Немного более ранний Орден Калатрава (город первоначально назвали Орето, но он был переименован в Калатрава маврами в начале седьмого столетия), был вдохновлен Доном Диего Веласкесом (Diego Velazquez), цистерцианским монахов из Монастыря Фитеро в Наварре. Веласкес убедил своего Аббата, Рамона Сиерра (Ramon Sierra), разрешить группе монахов сформировать орден и объединится в военное братство, чтобы защитить этот стратегически важный город. После того, как город был оставлен Тамплиерам, которым он был предоставлен в 1147 году, Король Санчо III Кастильский сначала предложил город как наследственное феодальное владение рыцарям, которые должны были защитить его, но ни один из рыцарей не согласился принять вызов. Веласкес считал, что, таким образом, он сможет обеспечить прекрасное место для нового братства, и король предоставил город монахам Фитеро в 1158 году.

Члены нового гарнизона были, прежде всего, религиозными братьями, но, как все ранние средневековые испанские сообщества или религиозными, или военными, имели некоторую военную подготовку, и вскоре они восстановили укрепления города. С учреждением нового братства в Калатрава, братья немедленно получили одобрение Архиепископа Толедо, который предоставил им существенную сумму, чтобы помочь в подготовке укреплений города. Мавры не обосновались в области, которая была малонаселенной, таким образом, несколько сотен крестьян были поощрены переехать из Наварры в область, окружающую город. В 1163 году Аббат Рамон умер, и священники нового ордена, при Аббате Родольфо, оставили Калатраву, чтобы вернуться к монашеской жизни в Кирвелос. Братья рыцари затем приняли отличный исключительно военный характер, подобно членам Орденов Тамплиеров и Госпитальеров, но все еще основывались в своей повседневной жизни на цистерцианское правило.

Преемник Рамона на посту Магистра, Гарсия, получил Буллу от Папы Римского Александра Третьего, подтверждающую Орден Калатрава как хранителя города, 26 сентября 1164 года. Этот документ поместил жизнь рыцарей под цистерцианское правило уже на официальном уровне. Учение цистерцианца Сен-Бернарда Кларво, предоставило ордену идеал религиозно-военной жизни, давая единство Ордена и сильный смысл дисциплины и цели. Каждая энкомьенда (земли принадлежащие отряду военно-религиозного ордена) Ордена была организована приблизительно из двенадцати рыцарей-братьев со священником, которые были подотчетны Феодалу Калатравы.

Новому Ордену дали половину замков Альмадена и Шильон, но Орден потерял Калатраву в 1193 году. Поскольку Орден приобретал большее имущество в Кастилье, появились споры между различными группами рыцарей. Тем временем сами цистерцианцы попытались подтвердить свою власть над Орденом, требуя в 1187 году, чтобы Магистр рыцарей мог быть избранным только при одобрении цистерцианского Аббата Моримонда, в Бургундии. Первые годы наблюдался быстрый рост богатства и земель в Наварре в 1163 году, Португалии в 1175 году, Арагоне в 1179 году и приобретение нескольких владений в Леоне между 1170 и 1218 годами, включая замок и виллу Алькантара в 1217 году. Прогрессивное расширение ордена Калатравы, возможно, было воспринято Леоном как часть продолжающейся попытки Королевства Кастилии достигнуть превосходства и построить Иберийскую Империю.

За двадцать лет, когда Орден существовал без формального места в Калатраве, рыцари Арагонезцы утвердились как автономная группа при Великом Командующем, базируемом в Альканьесе, которые приняли название Альканьиз Ордена Калатрава. Рыцари Кастильонцы, тем временем, захватили замок Сальватрьерра, в который они перенесли свой штаб, а затем вернулись в Калатраву непосредственно в 1212 году.

Со смертью Магистра Лопеса де Падилья (Lopez de Padilla) в 1486 году, Король Фердинанд обратился к Папе Римскому за разрешением принять администрацию Ордена, и последний согласился, аккумулируя в своих руках право, назначать Магистра Ордена в будущем.